KARBOHIDRAT

KARBOHIDRAT

Pertemuan ke-26 dan 27

A.    Ringkasan Materi

Karbohidrat terdiri dari unsur kerbon, hidrogen, dan oksigen. Rumus umumnya C_n(H₂O)_n dengan perbandingan hidrogen 2 : 1. Berdasarkan jumlah unit gulanya, karbohidrat dapat digolongkan menjadi monosakarida (gula sederhana), disakarida, oligosakarida, dan polisakarida.

1.      Monosakarida

Monosakarida berupa kristal yang larut dalam air, tidak dapat dihidrolisis menjadi gula yang lebih sederhana, tidak larut dalam pelarut non polar, tidak berwarna, dan bisanya manis. Berdasarkan jumlah atom karbon pembentuknya dapat dibedakan sebagai berikut.

a.       Triosa merupakan monosakarida yang terdiri dari 3 atom karbon. Contoh : gliseraldehid dan dihidroksiaseton.

b.      Tetrosa terdiri dari 4 atom karbon. Contoh : eritrosa.

c.       Pentosa terdiri dari 5 atom karbon. Contoh : D-ribosa dan D-deoksiribosa.

d.      Heksana terdiri dari 6 atom karbon. Contoh : D-glukosa, dan D-fruktosa.

e.       Heptosa terdiri dari 7 atom karbon.

Monosakarida memiliki gugus karbonil (C = O) dan gugus hidroksil (OH). Jika gugus karbonil berada pada ujung rantai katbon merupakan suatu aldehid, maka disebut aldosa. Sedang jika gugus karbonil berada dianara atom karbon merupakan suatu keton, maka disebut ketosa. Misalnya D-glukosa merupakan aldoheksona dan D-fruktosa merupakan ketoheksona. Struktrur monosakarida seperti di atas merupakan struktur monosakarida terbuka yang disebut rumus proyeksi atau konformasi Fischer karena dikemukakan oleh Emil Fischer.

Monosakarida yang terdiri dari lima atau lebih atom karbon dalam larutannya dapat berinteraksi intramolekul menghasilkan struktur siklis (tertuup). Bentuk siklis ini kemukakan oleh Bernhard Tollens dan penggambarannya secara perpektif dikemukakan oleh Walter N. Haworth, sehingga rumus siklis disebut juga rumus Haworth. Jika glukosa dilarutkan dalam air, maka akan berubah dari struktur terbuka menjadi siklik.

Apabila monosakarida yang mempunyai gugus aldehid direaksikan dengan senyawa-senyawa prngoksidasi, seperti Fe(CN)₂, H₂O₂, atau ion Cu²⁺, maka monosakarida dapat mereduksi senyawa-senyawa tersebut. Gula yang mampu mereduksi disebut gula pereduksi. Fruktosa yang mempunyai gugus keton dapat mereduksi karu bertautomeri dalam basa.

2.      Isomer Monosakarida

Monosakarida mmepunyai isosmer geometri karena cincin atom karbonnya membentuk bidang, sehingga kedudukan gugus-gugus OH dan H berada dalam ruang berbeda. Isomer geometri dinyatakan dengan :

a.       Posisi D, jika gugus OH pada atom C nomor 2 berada di kanan (konformasi Fizcher) atau jika atom C nomor 6 berada di atas bidang (konformasi Haworth).

b.      Posisi L, jika gugus OH pada atom C nomor 2 berada di kiri (konformas Fischer) atau jika atom C nomor 6 berada di bawah bidang (konformasi Haworth).

Selain itu dikenal juga isomer yang didasarkan pada kedudukan gugus OH pada atom C nomor 1. jika gugus OH di atas bidang disebut kedudukan b, tetapi jika di bawah bidang disebut kedudukan a, sehingga glukosa mempunyai empat macam isomer geometri, yaitu a-D-glukosa, a-L-glukosa, b-D-glukosa, dan b-L-glukosa.

Monosakarida juga mempunyai isomer optis yaitu isomer yang disebabkan oleh perbedaan arah putar bidang polarisasi cahaya. Pada dasarnya cahaya dapat dianggap sebagai geombang yang bergetar dengan bidang getar ke segala arah. Cahaya yang hanya mmepunyai satu arah bidang getar disebut cahaya terpolarisasi. Zat yang dapat memutar arah bidang polarisasi cahaya disebut zat optis aktif. Terjadinya sifat optis aktif pada suatu senyawa karbon menunjukkan senyawa tersebut merupakan senyawa kiral, yaitu senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris. Atom karbon asimetris adalah atom karbon yang mengikat empat gugus yang berbeda. Berkaitan dengan hal tersebut, maka dikenal istilah-istilah sebagai berikut.

a.    Enantiomer, yaitu senyawa yang satu bayangan cermin dari senyawa yang lain.

b.    Diastereomer, yaitu senyawa yang satu bukan bayangan cermin dari senyawa yang lain

c.    Campuran rasemat, ayitu campuran dua senyawa yang bersifat optis aktif dengan komposisi masing-masing 50 %, sehingga membentuk campuran tidak optis aktif.

d.   Senyawa meso, yaitu senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris, tetapi bersifat optis aktif karena senyawa tersbeut mempunyai bidang simetris, sehingga bukan senyawa kiral.

3.      Sifat-sifat Penting Beberapa Monosakarida

Beberapa monosakarida penting yang ditemukan dalam kehidupan sehari-hari, antar lain sebagai berikut.

a.    Glukosa, dapat diperoleh dari hidrolisis sukrosa (gula tebu) atau pati (amilum), mempunyai sifat:

1)      Memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan (+ 52,7°) sehingga disebut dekstrosa.

2)      Dapat mereduksi larutan Fehling dan membentuk endapan merah bata.

3)      Dapat difermentasikan menghasilkan alkohol (etanol), C₃H₁₂O₆ ® 2 C₂H₅OH + 2 CO₂

4)      Dapat mengalami mutarotasi

b.    Fruktosa, disebut juga gula buah, diperoleh dari hidrolisi sukrosa, mempunyai sifat :

1)      Memutar bidang polarsasi cahaya ke kiri (-92,4°) sehingga disebut levulosa.

2)      Dapar mereduksi larutan Fehling dan membentuk endapan merat bata.

3)      Dapat difermentasikan.

4)      Dapat mengalami mutarotasi.

c.    Galaktosa, dapat diperoelh dari hidrolisis gula suus (laktosa), mempuyai sifat :

1)      Dapat mereduksi larutan Fehling dan membentuk endapan merah bata.

2)      Tidak dapat difermentasi.